Začalo to při studiu medicíny, kdy si Josef Harry Jelínek naplno užíval peněz bohatých rodičů a i přestože nesložil ani jednu zkoušku na vysoké škole, nechával se oslovat doktore nebo inženýre. Mezitím se stal profesionálním gigolem a miláčkem bohatých paniček.
Během Jelínkovy podfukářské kariéry na něj bylo uvaleno neskutečných 501 žalob za pochybné prodeje a nákupy uměleckých děl. Absurdním faktem je, že většina žalob byla stažena. 30 000 dolarů se podařilo Harrymu Jelínkovi vydělat, když mistrovským podvodem prodal americkému žvýkačkovému magnátovi hrad Karlštejn. Jelínkova kariéra podvodníka je vnímána jako sympatická až úsměvná, avšak i on měl svou stinnou stránku. Josef Harry Jelínek byl obdivovatelem Adolfa Hitlera a ztotožňoval se s jeho názory. Po druhé světové válce, kdy byl veden jako nacistický válečný zločinec, byl nucen před spravedlností uniknout a do své vlasti už se nikdy nepodíval.
Josef Harry Jelínek si ale dál užíval svých nakradených peněz. Podle posledních zpráv zemřel nikým nerušený v roce 1986 Itálii. Tam se živil jako malíř a představoval se jako žák Alfonse Muchy.
Na motivy života legendárního podvodníka Josefa Harryho Jelínka byl natočen film Velká sázka o malé pivo. Harryho Jelínka zde ztvárnil Oldřich Kaiser, po jeho boku se objevil i Jiří Lábus.