Jiří Chlebeček je podnikatel. Více než jeho práce ho ale proslavil dlouholetý vztah s moderátorkou a zpěvačkou Terezou Pergnerovou, která se poprvé ukázala v hudebním pořadu Eso. S ní má dceru Natálii. Chlebeček vychovával i prvního potomka Pergnerové, syna Samuela.
Dlouholetý vztah, který začal v roce 2006, zmítalo mnoho krizí. Proslýchalo se, že Chlebeček rodinu zadlužil. Tereza Pergnerová a Jiří Chlebeček se po pěti letech rozešli, ale jejich odluka trvala sotva půl roku. Pak se opět sestěhovali.