Do listopadu roku 1989 studoval Jan Bubeník medicínu na Karlově univerzitě. Pak se stal jedním z hybatelů velké studentské stávky Sametové revoluce, na základě čehož byl dosazen do Sněmovny lidu Federálního shromáždění. Po prvních svobodných volbách konaných v roce 1990 odjel do Spojených států.
Pochod pražskou Národní třídou si připomněl deset let po revoluci jako hlavní organizátor akce Deset let poté. V roce 2001 zavítal spolu s ekonomem a politikem Ivanem Pilipem na setkání kubánských disidentů. Tamní komunistický režim je za tuto účast a údajnou špionáž uvěznil. Následovala dlouhá vyjednávání, po kterých se oba mohli vrátit domů. Ještě předtím se ale s Bubeníkem seznámila reportérka Pavlína Wolfová, se kterou se v roce 2003 oženil. Mají spolu dceru Matildu a syna Matouše. Manželství však nakonec nevydrželo.