Poprvé byla tahle dnes už slavná herečka k zahlédnutí v kultovním seriálu předchozích generací Beverly Hills 90210. Před kamerou debutovala v komedii Buffy – zabíječka upírů. Pokračovalo období seriálů a menších sitcomů a celkem nevalný úsek její kariéry.
V roce 1999 se konečně dostala na filmový plac, který jí slušel. Za svou roli ve filmu Kluci nepláčou získala Oscara i Zlatý Glóbus. Role lesbické dívky, která se snaží vydávat za chlapce, byla dlouho neobsazená. Žádná uchazečka nedokázala pocitově naplnit obě pohlaví, která role obsahovala. Hillary Swank se to ale podařilo odzbrojujícím způsobem, za což ji akademie ocenila.
Na další zajímavou roli si musela sice zase chvilku počkat, ale trpělivost růže přináší. Když se pouštěla s Clintem Eastwoodem a po boku Morgana Freemana do role boxerky v Million Dollar Baby, pravděpodobně netušila, že se jedna scéna v jejím životě bude opakovat. Po pěti letech získala za herecké ztvárnění opět Oscara i Zlatý glóbus.
Hillary Swank se především díky dvěma dobře vybraným rolím stala hollywoodskou hvězdou a v ten moment už se jí nabídky jen hrnuly. Oblíbené se staly snímky Černá Dahlia nebo P.S. Miluji tě. Od roku 1997 do roku 2006 byla vdaná za Chacka Lowa. Dalších pět let strávila s Johnem Campisim a momentálně si užívá svobodného života. Jako mnoho celebrit, věnuje se i charitativním činnostem. Kvůli jedné takové si dokonce nechala ostříhat vlasy.