Josef Monsport byl prokurátorem již od roku 1985 a do Sametové revoluce tvrdě vymáhal socialistické právo. S jeho činností měli zkušenost odsouzení členové z Jazzové sekce, pro které žádal přísné tresty a které posílal do vazby. Po změně režimu pokračoval na místě prokurátora do roku 1994, kdy si založil soukromou advokátní praxi. Působí také jako správce konkurzní podstaty, např. u vytunelované společnosti H-System.
Jeho kauzy spadají do raného českého kapitalizmu a jeho klienti občas z ČR uprchli. Mezi nejznámější patří zřejmě Boris Vostrý, expředseda Harvardského průmyslového holdingu a kolega "piráta z Prahy" Viktora Koženého.
Josef Monsport má štěstí na zajímavé kauzy. Mezi jeho klienty patřili třeba Lubomír Soudek ze Škody Plzeň nebo Jan Stiess z Fondu národního majetku. Zastupoval také bývalého ředitele TV Nova Vladimíra Železného ve věci krácení daní při dovozu cenných obrazů či švagrovou exprezidenta Václava Havla, manželku jeho bratra Dagmar Havlovou ve věci získání Lucerny.
Josef Monsport se stal obhájcem bývalého ministra Martina Bartáka, který údajně žádal peníze po amerických manažerech společnosti Tatra za vyřešení problému při dodávce pro vojáky. O úplatek si měl říci na oficiální pracovní cestě české vlády ve Washingtonu, vedené tehdejším premiérem Mirkem Topolánkem.
Jaké to je být zastupován Josefem Monsportem si vyzkoušel také miliardář Petr Speychal, ředitel ČKD Asset a předseda představenstva holdingu Praha, pod který spadají například hokejová Sparta, Lev Praha nebo basketbalový Nymburk, a to ve věci údajného krácení daní.