Rostislav Olesz svůj první zápas v extralize odehrál v pouhých patnácti letech v dresu Vítkovic, ve kterých také prošel všemi mládežnickými kategoriemi. Přes Spartu Praha odešel, téměř stokilový útočník, zkusit štěstí do zámoří, když ho na celkovém sedmém místě draftovala Florida Panthers. Tam následně odehrál šest sezon, kde nastupoval společně s dalším českým hráčem, Tomášem Vokounem. Poté Rostislav Olesz přestoupil do Chicaga, kde rodák z Bílovce odehrál jednu sezonu a stěhoval se znovu, tentokrát do New Jersey k Jaromíru Jágrovi. Jenže se napevno neprosadil do hlavního týmu a po neúspěšné sezoně se rozhodl pro návrat do Evropy a přes švýcarský Bern zakotvil opět doma ve Vítkovicích.
Rostislav Olesz má i nemalé reprezentační zkušenosti. Se lvem na hrudi odehrál více jak šedesát zápasů a kromě olympijského bronzu se může pyšnit i medailí z juniorského mistrovství světa z roku 2005.