Tommy Hilfiger se narodil jako druhý z devíti dětí v irsko-americké rodině. Sám o sobě tvrdí, že je potomkem skotského básníka Roberta Burnse. Rodiče v něm v dětství viděli inženýra. Pravidelně nakupoval džíny s volnými nohavicemi a námořnickým střihem, které upravoval a prodával dál v místním obchodě svého rodného města Elmira ve státě New York.
Netrvalo dlouho a otevřel si vlastní obchod s názvem The People’s Place, který se stal velmi oblíbeným pro zdejší mládež a lokální hudební umělce. Značka The People’s Place zkrachovala, když měl Hilfiger 25 let. Následoval přesun s manželkou Susie do New York City. Thomas byl tak zklamaný svým vlastním neúspěchem, že když dostal nabídku pracovat jako návrhář pro Calvin Kleina a Perry Ellisa, nepřijal ji.
V roce 1984 založil tedy svůj nejslavnější projekt s názvem Tommy Hilfiger Corporation a s podporou Murjani Group uvedl na trh v roce 1992 svou první pánskou kolekci. V roce 2004 datovala firma 5 400 zaměstnanců a její zisk přesáhl 1,4 mld EUR. Tommy Hilfiger se stal návrhářem roku. Když prodej společnosti klesal, Hilfiger se rozhodl ji prodat za 1,3 mld EUR v roce 2006, společnosti Apax Partners. V tomtéž roce, se dostal do potyčky se zpěvákem skupiny Guns n‘ Roses, Axlem Rosem, kterému údajně dal pohlavek, potom co ho zpěvák odstrčil z cesty. V roce 2010 Phillips –Van Heusen, majitel společnosti Calvin Klein, koupil značku Tommy Hilfiger za 2,48 mld EUR.
Tommy Hilfiger má čtyři děti se svou bývalou ženou Susie. Alexandria, Richard, Elisabeth a Kathleen. V červenci roku 2000 oznámil, že se po dvaceti letech manželství přátelsky rozešli. V roce 2008 se znovu oženil, a to s bývalou manželkou populárního italského tenisty, se kterou má syna Sebastiana. Jeho žena Dee Occlepo si sice nechala své původní jméno, ale hrdě si nechává přezdívat Mrs. Hilfiger.