Kariéru Jan Sýkora odstartoval v týmu FC Švihov, odkud v průběhu mládeže zamířil nejprve do mužstva TJ Přeštice a posléze do Viktorie Plzeň. V roce 2011 přestoupil do klubu AC Sparta Praha. Krátce hostoval ve Zbrojovce Brno.
JAN SÝKORA – ROZHOVOR PRO VIP SPORT
Tříletý kontrakt Jan Sýkora uzavřel s FC Slovan Liberec, s nímž se v sezóně 2015/2016 představil v základní skupině Evropské ligy UEFA. Mužstvo do jarní vyřazovací části nepostoupilo. V utkání s FK Qarabağ 15. září 2016 časem 10,69 sekund překonal rekord nejrychlejšího gólu Evropské ligy UEFA.
V zimní přestávce sezóny 2016/2017 o Jana Sýkoru projevily zájem týmy AC Sparta Praha, SK Slavia Praha a FC Viktoria Plzeň. Nakonec za zhruba 23 milionů korun v lednu 2017 přestoupil k sešívaným, s nimiž téhož roku získal titul mistra nejvyšší české soutěže.
S reprezentací Jan Sýkora začal již v rámci působení za mládež. V A-mužstvu České republiky debutoval v srpnu 2016.
Vzorem Jana Sýkory je Pavel Nedvěd, bývalý záložník, jeden z nejslavnějších českých fotbalistů.
Fotbalový záložník Jan Sýkora dva roky chodil s modelkou Lucií Duškovou. Rozešli se koncem roku 2016. Začátkem ledna 2018 se objevil s novou láskou, herečkou Sarou Sandeva, na premiéře pohádky Zdeňka Trošky Čertoviny. Jejich vztah neměl dlouhého trvání.