S herectvím Penn Badgley začal koncem 90. let 20. století. Poprvé se proslavil v roli Chance/Phillipa Chancellora v telenovele Mladí a neklidní, kde se objevoval v letech 2000 a 2001. V roce 2001 byl nominován na Young Artist Award v kategorii Nejlepší výkon za každodenně vysílaný seriál.
Dále se Penn Badgley v televizi objevil v seriálu Will & Grace. Proslavil se roku 2007 postavou Dana Humphreyho v populárním seriálu stanice CW Super drbna (Gossip Girl).
Zahrál si v řadě filmů, např. John Tucker musí zemřít, Otčím, Panna nebo orel, Navěky silný, Den bez krizí, Nečekaná výhra. Penn Badgley se do povědomí široké veřejnosti zapsal i díky seriálu Facka (The Slap).
V roce 2018 dostal Penn Badgley hlavní roli Joea Goldberga v seriálu společnosti Netflix Ty (You), který zaznamenal velký úspěch. Za ztvárnění této složité a problematické postavy získal uznání kritiky. Otevřeně hovořil o svých problémech s duševním zdravím.
Je také hudebníkem. V průběhu let byl Penn Badgley členem několika kapel, včetně MOTHXR, kterou v roce 2014 založil. Známý je též svou angažovaností v sociálních a ekologických záležitostech. V průběhu let se zapojil do řady charitativních iniciativ.
Penn Badgley se po tříletém vztahu roku 2017 oženil s hudebnicí a dulou Domino Kirke. V roce 2020 se páru narodil syn James. Sňatkem se stal i nevlastním otcem manželčina syna Cassiuse.