Na filmovém plátně Raúl Castillo debutoval ztvárněním jedné z ústředních postav v dramatu Amexicano z roku 2007. Za vedlejší roli v dramatu Jsme zvířaty byl v roce 2019 nominován na Independent Spirit Awards.
Jednou průlomových rolí Raúla Castilloho se stal homosexuál Ricardo „Richie“ Donado Ventura, který se orientuje v lásce a vztazích v sanfranciské LGBTQ+ komunitě v seriálu HBO Hledání (Looking). Ten se začal vysílat v roce 2014. Díky jeho úspěchu tvůrci pokračovali v dalších sériích.
Svůj talent Raúl Castillo předvedl také na jevišti, kde se objevil ve významných divadelních představeních. Jmenujme např. inscenace Smrt a dívka a The Motherf**ker with the Hat. Úspěch mu vynesly i role ve filmech Vida a El Chicano.
Svůj hlas Raúl Castillo propůjčil postavám v animovaných seriálech a filmech, mj. The Adventures of Rocky and Bullwinkle.