Studoval práva a mediální studia. Čestmír Strakatý s prací v médiích začal na ČT24 jako redaktor a později editor zpráv ČT24.
Spolupracoval jako koeditor na přípravě Událostí, komentářů s týmem Martina Veselovského a Daniely Drtinové. S nimi se Čestmír Strakatý později znovu setkal v DVTV, kde se jako dramaturg a editor podílel např. na Novinářskou cenou ověnčeném rozhovoru s Martinem Konvičkou a stovkách dalších.
Z DVTV Čestmír Strakatý odešel rozjet rozhovorový pořad pro mediální dům Czech News Center. Posléze se dostal do Reflexu.
Kromě vlastního autorského podcastu Čestmír Strakatý začal připravovat pořad Prostor X a zpovídat hosty v rozhlasovém éteru Frekvence 1.
Na svém YouTube kanálu @cestmir_strakaty, který byl registrován počátkem října 2022 Čestmír Strakatý do svého vítězství v jubilejním desátém ročníku Czech Social Awards v kategorii Influencer, měl přes 45 tisíc odběratelů a jeho více než 140 videí nasbíralo bezmála sedm milionů zhlédnutí.
Baví ho lidé a jejich příběhy, politici víc než politika. Dále také přirozená diskuze a posouvání vlastních hranic. Zásadní roli v životě Čestmíra Strakatého životě hraje hudba. A tetování. Hrdinou je pro něj Bojack Horseman, ideální kulisou Boards of Canada a dunivé techno.