Vyučil se automechanikem. Odešel z domova a chvíli přežíval na pražských ulicích. Poté pracoval půl roku ve fastfoodu. V pražském tanečním klubu ho v roce 1993 oslovil fotograf Robert Van, kterému později Robert Rosenberg pózoval na jeho erotických fotografiích. K herectví přešel chvíli nato. Jeho filmy se prosadily i ve Spojených státech.
V roce 2007 byl pornokrál Rosenberg se svou manželkou, pornoherečkou Jeanette Rosenbergovou, umístěn do vazby. Čelili tehdy obvinění z obchodování s lidmi, z kuplířství, šíření toxikomanie a nakažlivých chorob a z krádeže. Nakonec dostal Rosenberg roční podmínku právě za šíření toxikomanie.
Svou vzrušující práci posléze opustil a stal se profesionálním boxerem. Vystupuje mimoto i s kapelou Walda Gang. Jeanette Rosenbergová s ním má syna Forresta. Založili spolu i produkční společnost. Jejich manželství skončilo po pěti letech rozvodem. Rosenbergovi to nevyšlo ani s učitelkou z mateřské školy Kristýnou Kinskou.
Mezi jeho expartnerky patří také pornoherečka Paris Wilton či čokoládová kráska moderátorka Lejla Abbasová.