Ben Stiller se narodil komediálním hercům Jerrymu Stillerovi a Anne Mareaové a díky jeho rodičům měl svou budoucnost na filmových plátnech předem napsanou. Už ve svých deseti letech se objevil před kamerou. Zahrál si v televizním seriálu Kate McShane. Po střední škole se rozhodl studovat na University of California v Los Angeles, kde si vybral jako studijní obor film. Studium na univerzitě ukončil po devíti měsících.
Dva roky po skončení studia na univerzitě se začal objevovat v několika filmech. Začínal malými rolemi, jako byla například mini role ve válečném dramatu Stevena Spielberga Říše slunce. Později se objevil v dalších menších rolích. Díky těmto mini rolím se propracoval k větším rolím a později až k hlavním rolím.
Od roku 1989 pracoval jako scénárista v zábavném pořadu Saturday Night Show televizního kanálu NBC. O rok později si založil svou vlastní TV show, která se jmenovala The Ben Stiller Show. Jeho televizní show byla velice úspěšná, ale i přes její úspěch byla zrušena. Díky své TV show získal Ben Stiller v roce 1993 cenu Emmy.
Můžeme ho nejvíce vidět v komediích, protože tyto role mu nejvíc sednou. Zahrál si hlavní role ve filmech, jako jsou například: Fotr je lotr, Fotři jsou lotři, Bába na zabití, Noc v muzeu 1, 2, 3, Něco na té Mary je, Rabín, kněz a krásná blondýna. Od roku 2000 je Ben Stiller ženatý s herečkou Christine Taylor, která s ním hrála ve filmu Vybíjená.