Navštěvoval Northfield Mount Hermon School a studoval také v egyptské Alexandrii. V roce 1997 se Geoffrey Gray zapsal na Rochesterskou univerzitu, kterou později přerušil, aby se přestěhoval do New Yorku a věnoval se novinářské kariéře.
Psal pro časopisy New York Times Magazine, Sports Illustrated, ESPN: The Magazine a Departures. Jako odborník Geoffrey Gray vystupoval v pořadech Good Morning America, NBC Today a CNN.
Založil interaktivý časopis True.Ink, který se věnuje odborným poznatkům a zkušenostem. V roce 2011 Geoffrey Gray vydal svou první knihu Skyjack: The Hunt for D. B. Cooper (Pátrání po D. B. Cooperovi), která vycházela z řady důvěrných spisů.
Prvotina Geoffreye Graye se týden po svém vydání dostala na seznam bestsellerů The New York Times. Uznávaný žurnalista Gay Talese ji označil za „lahodné dobrodružství od nového talentovaného autora“.
V roce 2013 Geoffrey Gray spolupracoval na natáčení celovečerního filmu Patrolman P, dokumentu o legendárním a zkorumpovaném policejním detektivovi 70. let 20. století. Film měl premiéru v New Yorku.
V březnu 2023 začal Nefflix vysílat dokumentární seriál D. B. Cooper: Kde je mu konec? (D. B. Cooper: Where Are You?!), na němž se Geoffrey Gray podílel. Jeho námětem je dosud nevyřešený případ únosu dopravního letadla Boeing 727 z 24. listopadu 1971.