Svou hereckou dráhu Skylar Gaertner zahájil rolí v regionální inscenace hry Vánoční koleda.
Televizní diváci si mohli Skylara Gaertnera všimnout v seriálech Sestřička Jackie (Nurse Jackie) vysíleném v letech 2009 až 2015, Takoví normální Američané (The Americans), který měl premiéru v letech 2013 až 2018 či v TV dramatu Locke & Key (2011).
Na filmovém plátně Skylar Gaertner debutoval v roce 2014, kdy dostal epizodní role hned ve třech snímcích. Jednu z vedlejších postav ztvárnil v dramatu režiséra a scenáristy Ida Fluka The Ticket (2016).
Do povědomí široké divácké obce se Skylar Gaertner dostal díky roli Jonaha Byrdea, syna hlavního hrdiny Martyho v podání Jasona Batemana a jaho manželky Wendy (hraje ji Laura Linney). Premiéra jeho první série se uskutečnila v polovině roku 2017.
Mezi koníčky Skylara Gaertnera patří sport, zejména baseball, basketbal a fotbal. Na svých sociálních sítích často sdílí fotky a příběhy ze svého života.