Po gymnáziu se živil jako úředník, kulisák nebo prodavač losů. Než se Jan Rosák dostal na televizní obrazovky, pracoval ještě v rádiu, v němž uváděl mj. talk show Tandem. V televizi byl oblíbeným jeho tandem s Karlem Čáslavským v pořadu Videostop.
Pětkrát převzal diváckou cenu TýTý v kategorii Nejlepší moderátor. Pořady s ním jako moderátorem byly úspěšné na mnoha televizních stanicích. Kromě slavného Videostopu jmenujme Magion, Riskuj, Studio Rosa nabo Bingo. Jan Rosák se osvědčil i jako otec Fouras v soutěži Pevnost Boyard. O tento kšeft soupeřil s Petrem Štěpánkem a Janem Krausem.
Svou hereckou kariéru Jan Rosák započal v československém snímku Hodina modrých slonov (1971), kde se objevil v jedné v menších rolí. Větší se dočkal v krimi akčňáku Hořké léto (1995) a posléze až v seriálu Modrý kód (2017), kde ztvárnil otce hlavního hrdiny Davida Hoffbauera v podání Marka Němce.
S manželkou Jiřinou Rosákovou má dceru Zuzanu, která se stala modelkou, a mladší Marii. Rodina Jana Rosáka žije v Mníšku pod Brdy, kde moderátor zrekonstruoval starý pivovar a přestavěl ho na vilu s divadlem a hospodou.