Jan Chramosta se sice 12. října 1990 narodil v Praze, ale fotbalově vyrůstal v Mladé Boleslavi. Ohromný talent a dobré výkony v mládeži mu otevřely cestu do seniorského A Týmu. Do prvního mužstva jej přivedl na jaře 2009 bývalý trenér Pavel Hapal a byl to dobrý tah, Chramosta hned ve svém druhém zápase na hřišti Příbrami zajistil Mladé Boleslavi remízu 1:1. V sezoně 2010/11 slavil s klubem zisk poháru.
Jan Chramosta se rok od roku zlepšoval a stal se nedílnou součástí základní jedenáctky týmu. Na konci července 2012 se zranil na tréninku, když špatně došlápl. Diagnóza zněla přetržení křížového vazu v levém koleni, zranění vyřadilo Chramostu na několik měsíců ze hry. V červnu 2014 odešel z Boleslavi na roční hostování s opcí do FC Viktoria Plzeň, opačným směrem putoval Michal Ďuriš. Stal se tak druhým hráčem po Václavu Pilařovi, který je v Plzni na hostování.
Jan Chramosta platí za velký talent. Je to šikovný, technicky založený útočník s velkým potenciálem. Mnozí mu však vyčítají jeho opakované simulování a přihrávání.