Ačkoli má kolem sebe dav krásných fanynek, nakonec se vždy vrátí ke své milované Daně Čenské, se kterou se seznámil v Divadle Na Zábradlí poté, co při cestě na představení sledoval výstřední kabát mladé brunetky s nápisem "ňaf ňaf". Nápis poutal hercovu pozornost celou cestu do divadla.
K jeho překvapení brunetka zamířila na jeho představení. Po představení prohodil pár slov s touto dámou, která však k nelibosti Jana Čenského přišla s doprovodem. Nedlouho poté se potkali při natáčení na Barrandově, slovo vzalo slovo a nakonec se dali dohromady. S Danou Čenskou má syna Matyáše.
V televizi se Jan Čenský poprvé objevil v roce 1978 ve hře Mapa zámořských objevů, o rok později přišla i první větší role v seriálu Zkoušky z dospělosti. Jeho sympatický vzhled a zkušenosti, které nasbíral při studiích hudebně dramatického oboru na konzervatoři, mu "dohodily" roli v pohádce, která se vysílá doposud, Princové jsou na draka. Krásnou princeznu Ivanu Andrlovou nakonec nahradila další princezna Dagmar Patrasová, s níž se objevil v dalších pohádkách jako Koloběžka první, O princezně, která ráčkovala nebo ve sci-fi komedii, v seriálu Návštěvníci.
Zhruba ve stejné době si "vystřihl" jeho zřejmě nejslavnější roli Hynka ve filmu Když rozvod, tak rozvod (1982). Protože byl čas na filmování, ale nebyl čas na učení, tak Jan Čenský dostudoval konzervatoř až v roce 1983.
Jak Jan Čenský sám říká, má rád výzvy, takže se i několikrát vžil do role "záporňáka". První výzvou byl zmiňovaný seriál Zkoušky z dospělosti, a poté následovaly seriály Život na zámku a Zdivočelá země. V Ordinaci v růžové zahradě zazářil opět jako charakter - lékař Davi Suchý zvaný Sucháč.
Jan Čenský si sám také vyzkoušel, jaké je to být moderátorem i moderovaným. V roce 2006 se zúčastnil prvního kola Stardance...když hvězdy tančí. S Terezou Bufkovou vypadli v druhém kole.
Stal se ale i velmi oblíbeným moderátorem České Miss, kde se snaží být přítelem na jevišti mladých dam. V tomto ohledu si Dana Čenská starosti dělat nemusí, ovšem už několikrát byly kritizovány "utěšující polibky" Jana Čenského s ostatními dámami. Dokonce byl v jednu dobu spojován s lyžařkou Katkou Neumannovou, o níž se spekuluje, že vychovává jeho dítě.