Do politiky se Rudolf Chloupek pokusil vstoupit již v roce 1998, kdy jako nestraník kandidoval za ODA do Zastupitelstva města Jihlavy. Neuspěl stejně jako v dalších volbách, do nichž šel opět jako bezpartijní, ale za ČSSD. V roce 2004 do ČSSD vstoupil. Do zastupitelstva města se roku 2006 dostal náhodou – byl prvním náhradníkem a jeden z jeho kolegů rezignoval. Pracoval jako předseda Finančního výboru. Ve volbách 2010 obhájil post městského zastupitele a stal se náměstkem primátora pro školství, kulturu, tělovýchovu, zdravotnictví a životní prostředí. Uspěl i o čtyři roky později, kdy navíc získal post primátora.
V roce 2010 se v barvách sociálních demokratů marně snažil zasednout ve sněmovně za Kraj Vysočina. Ve volbách do Senátu PČR 2016 ho ČSSD vyslala do boje o senátorské křeslo v obvodu č. 52 – Jihlava.
Po střední škole Rudolf Chloupek vystudoval obor technická, analytická a fyzikální chemie na Vysoké škole chemicko-technologické v Pardubicích. Později absolvoval matematiku a chemii na Pedagogické fakultě Univerzity Karlovy v Praze. Školský management vystudoval na Pedagogické fakultě UK v Praze. Vystřídal řadu zaměstnání. Byl např. chemikem v Agrochemickém podniku Jihlava, učitelem na ZŠ Brtnice, ředitelem ZŠ Dušejov či zaměstnancem Školského úřadu Jihlava.
Brněnský rodák Rudolf Chloupek je ženatý a má dvě děti. Mezi jeho koníčky patří turistika, cestování, sport, zahrada a chalupa.
VŠE O KRAJSKÝCH A SENÁTNÍCH VOLBÁCH ZDE