Po absolvování Fakulty managementu Vysoké školy ekonomické Jaroslav Chalupský zde tři roky působil jako odborný asistent. Po práci v nadnárodní korporaci v Praze a v USA začal podnikat.
V komunálních volbách 2018 byl Jaroslav Chalupský zvolen jako nezávislý na kandidátce subjektu Hradec srdcem a rozumem + Svobodní zastupitelem města Jindřichův Hradec. V krajských volbách 2020 neuspěl.
Za hnutí Svobodní Jaroslav Chalupský v senátních volbách 2020 postoupil do druhého kola se ziskem 23,54 procenta hlasů za o dvacet let starším dlouholetým senátorem Milanem Štěchem, který sklidil 31,22 procenta.
V druhém kole Jaroslav Chalupský se ziskem 52 procent Milana Štěcha porazil a získal křeslo senátora.
Jaroslav Chalupský ženatý a má dvě děti.
O SENÁTNÍCH VOLBÁCH 2020 ČTĚTE ZDE>>