Po Gymnáziu Jana Keplera Jakub Olbert studoval VŠE. Po vojně dělal kulisáka ve Státní opeře Praha a poté šéfa realizace u nadnárodní firmy.
V roce 1996 Jakub Olbert založil společnost S.O.S. - DEKORACE, a to nejen v Česku, ale posléze i pobočky na Slovensku a v Rusku. Jeho firmy realizují projekty, jako jsou scénografie, vánoční dekorace, reklamy či interiéry. Pochlubit se mohou třeba výběhy slonů a hrochů v Zoo Praha. Od roku 2008 firma rozsvěcuje vánoční strom na pražském Staroměstském náměstí.
V roce 2001 se Jakub Olbert stal majitelem sportovního areálu a restaurace Šeberák v pražských Kunraticích. Podporuje sportovní kluby, dětské domovy a handicapované děti.
S někdejším poslancem ODS Jiřím Janečkem Jakub Olbert v březnu 2021 založil hnutí Otevřeme Česko - Chcípl PES jako odpor proti protiprávním nařízením vlády v rámci koronavirové epidemie, když jako první přes zákaz otevřeli restauraci a zjistili, že demonstracemi po ulicích bitvu nevyhrají. Cílem hnutí je zejména ochrana práv a svobod a návrat země ke svobodnému životu.
Do parlamentních voleb 2021 Jakub Olbert vkročil jako celostní lídr hnutí Otevřeme Česko - Chcípl PES a jednička jeho pražské kandidátní listiny. Neuspěl, poslanecký mandát nezískal.
V polovině října 2021 hnutí zahájilo sběr 50 tisíc podpisů potřebných pro postavení kandidáta do prezidentských voleb 2023. Jakub Olbert však nezískal potřebný počet podpisů.