Studoval na Guildhall School of Music and Drama v Londýně. Coby profesionální herec Jonathan Bailey debutoval v roce 2011 ve hře South Downs v Harold Pinter Theatre. Za výkon v muzikálu Company získala v roce 2018 divadelní cenu Laurence Olivier Award.
Leonarda da Vinciho Jonathan Bailey ztvárnil v seriálu Leonardo. Zahrál si i v dalších, např. Broadchurch nebo Zašívárna. Největší úspěch mu přinesla postava lorda Anthonyho Bridgertona v dobovém dramatu Netflixu Bridgertonovi (Bridgerton). Seriál inspirovaný bestsellerem Julie Quinn sleduje příběhy osmi nerozlučných sourozenců z mocné rodiny a jejich touhu po lásce.
Objevil se v dobrodružné fantasy 5 dětí a To (Five Children and It) nebo v historickém dramatu Královna Alžběta: Zlatý věk (Elizabeth: The Golden Age). Jednu z klíčových rolí Jonathan Bailey dostal v životopisné dramatu Mercy a v akčním snímku Wicked - Part One.
Kromě herectví se Jonathan Bailey věnuje psaní. Je autorem několika divadelních her a krátkých filmů.
Jonathan Bailey veřejně hovoří o tom, že je členem LGBTQ+ komunity, a je tudíž zastáncem jejích práv.