Vyrůstala v Mabletonu ve státě Georgia se svými staršími sestrami Ski Bailey (nar. 1991) a Chloe Bailey (nar. 1998) a mladším bratrem Bransonem Baileym (nar. 2005), později se společně přestěhovali do Los Angeles.
Jako děti začaly Chloe a Halle skládat vlastní písně a učily se hrát na hudební nástroje prostřednictvím sledování výukových programů na YouTube. Jejich otec a spolumanažer je začal učit psát písně už ve věku 8 a 10 let. Nyní je americkou zpěvačkou, skladatelkou a herečkou.
Proslavila se tím, že Halle Bailey se svou sestrou utvořily duo Chloe x Halle. Vydaly alba The Kids Are Alright (2018) a Ungodly Hour (2020) a společně získaly pět nominací na cenu Grammy.
Jako herečka se Halle Bailey předvedla ve vedlejší roli v televizním sitcomu Grown-ish (2018 až 2022). V roce 2023 dostala první hlavní roli Ariel v Disneyho hudebním fantasy filmu Malá mořská víla (The Little Mermaid).