Během studií zpíval s fakultní skupinou FAPS. Později působil zpěvák Pavel Bobek ve Studiu bigbeatové hudby a v divadle Paravan. ČVUT v Praze vystudoval v roce 1961. O dvě léta později začal zpívat se skupinou Olympic, kde pobyl do roku 1965. Stálým členem Semaforu byl až do konce osmdesátých let. Účinkovali v něm mimo jiné i s Miroslavem Horníčkem ve vlastní show Dva muži někde.
Mezi Bobkovy nejznámější hity patří například Veď mě dál, cesto má, Stůj klidně stůj, Pojď dál a zpívej, anebo S tím bláznem si nic nezačínej. S peckou Oh, Ruby, nechtěj mi lásku dát se vyzpíval až na první místo hitparády Supraphonu. Druhý byl pak s písní Houston. Úspěch měl také song Lásko, mě ubývá sil. Známé jsou i jeho duety s Marií Rottrovou či Yvonne Přenosilovou.
Od roku 1982 koncertoval se skupinou Groš. Spolupracoval i s pianistou Milošem Nopem a jeho manželkou zpěvačkou, skladatelkou a pedagožkou Lídou Nopovou. Kvalitu jejich tvorby oceňovalo jak publikum, tak odborná kritika. V roce 1980 získal ocenění Zlatá Porta za zásluhy a rozvoj country music. Nyní vystupuje s kapelou Malina band.
Úspěšnou životní dráhu zbrzdilo v roce 2005 těžké onemocnění, kvůli kterému prožil dva týdny v umělém spánku. Svůj boj ale nevzdal. Zotavil se, vydal nová alba v roce 2005 a 2007 a vyrazil na další rokenrolovou tour. V roce 2013 byl Akademií populární hudby zvolen do Síně slávy. Koncem roku pak zemřel.