Se sestrou Evou a bratrem Jiřím prožil Ivan Vyskočil dětství na Žižkově, kde vystudoval Sladkovského gymnázium. V roce 1968 absolvoval DAMU a nastoupil do pražského Činoherního klubu.
Roku 1973 se Ivan Vyskočil stal členem Divadla Jiřího Wolkera, pak následovalo angažmá v Divadle S.K. Neumanna. V roce 1991 se vydal na dráhu nezávislosti a stanul na volné noze. Spoluzakládal Divadlo Na zábradlí.
Stál u zrodu Herecké asociace, která uděluje české divadelní Ceny Thálie. Ivan Vyskočil se uplatnil také jako moderátor, např. v hudebně-zábavném pořadu DO-RE-MI či soutěži Riskuj!
Mezi snímky, v nichž se Ivan Vyskočil nezapomenutelně zapsal, patří mj. Smrt krásných srnců nebo Pasťák.
Ivan Vyskočil se objevil též v řadě seriálu, jako jsou Záhada hlavolamu, Chlapci a chlapi, Velké sedlo, Zdivočelá země, Hotel Herbich, Četnické humoresky, Šípková růženka, Ulice či Vyprávěj.
Herec Ivan Vyskočil se roku 1996 pokusil vstoupit do politiky, když v senátních volbách neúspěšně kandidoval za Demokratickou unii.
Známý je svým divokým soukromým životem. Je čtyřikrát rozvedený, má pět dětí a již se stal i dědečkem. V médiích se hojně propíraly rozchody s herečkou Ivanou Andrlovou a temperamentní Bulharkou Anife Ismet Hassan. S tou se Ivan Vyskočil setkal v kulinářské show VIP Prostřeno.
O své bohaté milostné zkušenosti se Ivan Vyskočil podělil v knížce s názvem Manželky a jiné lásky.
V noci z 8. na 9. května 2022 spáchal sebevraždu syn Ivana Vyskočila a jeho druhé ženy Růženy, rozené Polákové, Jakub. Bylo mu 46 let.