Jiří Grossmann se narodil 20. července 1941 v Praze. Po maturitě začal studovat stavební fakultu ČVUT. Bylo to víceméně studium na přání rodičů a Jiří je nedokončil. V jeho žilách kolovala divadelní krev předků. Již od dětství hrál na kytaru a klavír, později v různých dixielandových kapelách na trombon nebo kontrabas. Ve třetím ročníku studium přerušil a odešel pracovat jako dělník. Později pracoval jako reklamní textař u Poštovní novinové služby. Krátce také působil v plzeňském divadle Alfa.
Proslul především s Miloslavem Šimkem jako protagonista jedné z nejpopulárnějších českých komických dvojic, jejíž popularita je srovnatelná jen se "značkami" Voskovec & Werich či Šlitr & Suchý. Co do množství zlidovělých "hlášek" z dialogů a povídek Šimka a Grossmana, které s oblibou cituje už několik generací, dokonce patrně svoje konkurenty předčí.
V roce 1963 oba narukovali na vojnu - Jiří do AUSu a Slávek ke spojařům do Ruzyně, kde založil divadelní souboj VOJ (Vojenské jeviště). Jiří se později také nechal přeložit ke spojařům, aby byli spolu a mohli napsat vojenský kabaret (aspoň to tak nazvali pro nadřízené). Jejich radost však netrvala dlouho, protože vojenský lékař u Grossmanna zjistil vážné onemocnění. Po léčení ve vojenské nemocnici se Jiří Grossmann již k útvaru nevrátil a byl propuštěn do civilu.
Tak trochu ve stínu vlastní divadelní tvorby zůstala Jiřího hudební činnost. Dvojice Šimek & Grossmann působila ve druhé polovině 60. let v bigbeatových klubech Olympic v prostorách dnešního Studia Ypsilon a ve Sluníčku na Příkopech, kde svými moderátorskými výstupy, ale i povídkami, prokládala vystoupení prvních českých rockových kapel.
Milovaným hudebním stylem Jiřího Grossmanna ovšem byla především moderní country. Své texty psal Grossmann především pro semaforské interprety: Pavla Bobka, Naďu Urbánkovou, Milušku Voborníkovou nebo Evu Olmerovou.
V roce 1969 se Jiřího nemoc ozvala znovu. Pobyt v nemocnici a pak zase práce. Návštěvy v nemocnici se začaly stávat častější, pobyty v ní delší. Celé noci u něj vysedávala manželka Jana, před kterou se Jiřímu dlouho dařilo svou nemoc tajit. 5. prosince 1971 Jiří Grossmann v nemocnici na Karlově náměstí zemřel ve věku pouhých třiceti let. Mezi lidmi se hovořilo, že zemřel na leukemii, skutečnou příčinou jeho úmrtí však byla Hodgkinova choroba, což je nádorové onemocnění mízních uzlin, které v té době bylo neléčitelné.