Jeho motivací byl Malcolm McDowell ve filmu Kdyby…, který ho uhranul. A tak se rozhodl pro hraní. Když Gary Oldman v roce 1979 ukončil dramatické kurzy, šel, jako většina herců, nejdříve na dráhu divadelní. Poprvé se ve filmu významněji zapsal až kultovním snímkem Leon, kde si zahrál spolu s Jeanem Reno a Natalií Portman. Pak už následovala jedna větší role než druhá.
Nezapomenutelný byl Gary Oldman v Pátém elementu Luca Besona jako záporák Zorg a na straně zla se jeho role vezly po celá devadesátá léta. Filmy JFK, Pravdivá romance, Vražda prvního stupně nebo typický akčnák Air Force One, kde si užil roli teroristy, to jen dokládají.
Později se mu podařilo se právě od negativních rolí trochu odprostit. Třeba ve filmu Batman začíná a dalších dvou batmanovských pokračováních. Zloduchy sice Gary Oldman hrál zvesela dál, ale své role vyvážil a ukázal i další cenné herecké stránky. Za film Jeden musí z kola ven byl poprvé nominován na Oskara. V roce 2004 se objevil ve filmu Harry Potter a vezeň z Azkabanu. V potterovském příběhu hrál roli Siriuse Blacka.
Gary Oldman už byl ženatý celkem pětkrát. Leslie Manville, Uma Thurman a Donya Fiorentino měly tu čest s ním strávit jen několik málo let. Aleksandra Edenborough s ním od roku 2008 vydržela osm let. V roce 2017 si vzal kurátorku Gisele Schmidt.
Z prvních manželství má tři syny. Během natáčení Nehynoucí lásky v roce 1994, kde famózně ztvárnil Ludwiga van Beethovena, se také na nějakou dobu sblížil s Isabelle Rosselini. Jen rok před tím podstoupil protialkoholní léčbu. Po letech v opojení alkoholu je dnes úplným abstinentem.