Již jako student gymnázia si Jacob Pitts zahrál v muzikálu Into The Woods (1986). Tehdy se objevoval v podstatě jen na divadelních prknech.
První drobné filmové role začal Jacob Pitts dostávat roku 1999. Zlom v jeho kariéře přinesla dobrodružná komedie Eurotrip (2004), kde ztvárnil jednu z hlavních postav, podobně jako v dramatu Novic (2006).
V thrilleru Oko bere (2008) si zahrál s Kevinem Spaceym. Jednoho z ústředních hrdinů, Tima Guttersona, Jacob Pitts zpodobnil v českými televizními diváky oblíbeném krimi seriálu Strážce pořádku.
Na premiéře celovečerního debutu herečky a režisérky Terezy Nvotové v dubnu 2017 se Jacob Pitts objevil po jejím boku, což nezůstalo bez povšimnutí médií. Blesk.cz to okomentoval slovy: …ulovila slavného hereckého přítele.