Koncem 2. světové války začal Jaroslav Weigel studovat gymnázium v Broumově. Po smrti otce se přestěhoval s matkou do Mnichova Hradiště.
Po maturitě na gymnáziu v Mladé Boleslavi Jaroslav Weigel absolvoval Katedru výtvarné výchovy a historie na Pedagogické fakultě Univerzity Karlovy v Praze. Poté působil jako výtvarný redaktor v různých časopisech, třeba v Mladém světě.
Členem souboru Divadla Járy Cimrmana se Jaroslav Weigel stal roku 1970. V něm nejen hrál, ale též působil jako scénograf a výtvarník kostýmů i tištěných publikací.
Jaroslav Weigel ztvárnil mj. Ludwiga Úvalského von Úvaly u Prahy ve hře Afrika, Hynka z Michle v představení Blaník, Jana Husa v Českém nebi, děda Vševěda v Dlouhém, Širokém a Krátkozrakém, faráře v Němém Bobšovi či inspektora ve Vyšetřování ztráty třídní knihy.
Klíčová autorská dvojice Divadla Járy Cimrmana Zdeněk Svěrák a Ladislav Smoljak svěřila Jaroslavu Weiglovi malé role ve svých filmech Vrchní, prchni! (1981), Jára Cimrman ležící, spící (1983), Rozpuštěný a vypuštěný (1984) a Nejistá sezóna (1987).
Drobné úlohy Jaroslav Weigel dostal také od režiséra Oldřicha Lipského v jeho slavných komediích Jáchyme hoď ho do stroje (1974) a Marečku podejte mi pero! (1976) či od Jana Svěráka ve Vratných lahvích (2007).
V Divadle Járy Cimrmana působí jako kulisák a herec menších rolí i syn Jaroslava Weigela Michal.
Jaroslav Weigel zemřel 5. září 2019. Bylo mu 88 let.