Hereckou kariéru Bobby Cannavale zahájil na divadelních prknech. Posléze si jej oblíbila i kamera. Na filmové plátně debutoval v roce 1996 v komedii Ještě na to máme a v krimi Soumrak nad Manhattanem.
Za ztvárnění vedlejších rolí v seriálech Boardwalk Empire a Master of None získal ceny Emmy. Jednu z hlavních rolí Bobby Cannavale ztvárnil v seriálu společnosti Netflix The Watcher (Vidím vás).
Uznání kritiky se Bobby Cannavale dočkal za své výkony mj. ve filmech Přednosta stanice (2003), Ant-Man (2015), Irčan (2019) nebo Blondýnka (2022).
Spolupracoval s několika významnými režiséry, včetně Martina Scorseseho, Woodyho Allena a Spikea Leeho. Při své hojné práci pro film a televizi Bobby Cannavale nezapomíná ani na divadlo. Diváci jej mohli vidět v několika broadwayských inscenacích.
Věnuje se také charitativní činnosti. Bobby Cannavale podporuje organizace, jako jsou Červený kříž a Americká společnost pro boj proti rakovině.
Bobby Cannavale byl v letech 1994 až 2003 manželem herečky Jenny Lumet, s níž má syna Jakeho. Roku 2012 se jeho partnerkou stala herečka Rose Byrne, která mu porodila dvě děti.