Chester Bennington se narodil ve Phoenixu ve státě Arizona. Celý život se potýkal s depresemi, které začaly už v dětství. V jeho 11 letech se rodiče rozvedli a byl sexuálně zneužíván člověkem blízkým jeho rodině. Frontman slavných Linkin Park se však stal jedním z nejpopulárnějších zpěváků světa.
Skupina Linkin Park vznikla v roce 1996, Chester Bennington se stal jejím zpěvákem v roce 1999. Největší úspěch sklidili nu-metaloví Linkini hned s prvním albem Hybrid Theory (2000), upevnění pozice přišlo s třetí deskou Meteora (2003). Linkin Park v čele s Chesterem Benningtonem se stali jednou z nejúspěšnějších světových kapel.
Chester Bennington byl dvakrát ženatý. V roce 1996 si vzal svou dlouholetou lásku Samanthu, se kterou měl jedno dítě. Manželství však nevydrželo. V roce 2005 se Chester oženil s modelkou Talindou Bentley, se kterou měl pět dětí.
Dne 20. července 2017 Chester Bennington spáchal sebevraždu. Oběsil se ve své rezidenci Palos Verdes Estates v Los Angeles v den narozenin svého kamaráda a zpěváka Soundgarden Chrise Cornella. Ten se rovněž oběsil 18. května 2017 a Chester Bennington mu byl na pohřbu.