Po ukončení stření školy Willa Fitzgerald ve studiu pokračovala na soukromé dívčí Harpeth Hall School v Nashvillu. V roce 2013 absolvovala bakalářský obor teatrologie na Yale University.
Na filmovém plátně Willa Fitzgerald debutovala v roce 2008 postavou Vivian v rodinném příběhu For the Love of a Dog.
Seriálové hlavní role ztvárnila jako středoškolačka Emma Duval ve slasheru Scream na stanici MTV, coby trenérka roztleskávaček Colette French v thrilleru Jak se opovažuješ a seržantka Roscoe Conklin v seriálu Reacher na Prime Video.
Jednu z klíčových postav Willa Fitzgerald dostala v thrilleru Cesta pomsty (2022), kde se na place sešla s hvězdami, jako jsou Robert De Niro a John Malkovich.