Jan Šťastný se narodil ve Zlíně, kde už ve velmi mladém věku dostal nabídku na pohádkovou roli a následně, při studiu střední školy, si ho vybral režisér Radim Cvrček do filmů Mezi námi kluky a Za humny je drak.
Ve filmech ale musel být kvůli silnému moravskému přízvuku předabován. Po střední škole se rozhodl vystudovat pražskou DAMU, místo plánované medicíny, a v Praze zůstal natrvalo. Čtyři roky působil Jan Šťastný v souboru Národního divadla, odkud poté odešel a dostal angažmá v pražském Divadle na Vinohradech. Už během studií se objevoval v televizi.
Získal hlavní roli mladého komunisty v propagandistickém seriálu Rodáci a objevoval se téměř v každé televizní pohádce. I přes své ne příliš dobré uplatnění u filmu se Jan Šťastný čím dál častěji objevoval na televizních obrazovkách. Nejčastěji v rodinných seriálech jako Život na zámku nebo Zdivočelá země.
V novém tisíciletí získal Jan Šťastný obrovskou diváckou popularitu díky velkým seriálovým rolím v novácké Pojišťovně štěstí a v Ordinaci v růžové zahradě 2. V posledních letech se vrátil i na obrazovky České televize v seriálu Vyprávěj. Díky svému charizmatickému hlasu se Jan Šťastný věnuje dabingu. Svůj hlas propůjčil například Antoniu Banderasovi nebo Melu Gibsonovi.
Jan Šťastný také vyučuje na pražské DAMU na katedře činoherního divadla. S první ženou Lenkou má syna Jana, který tatínkovi způsobil vrásky - oženil se s pornoherečkou. Jan Šťastný si později našel novou lásku, o dvacet let mladší herečku Barboru Petrovou, kterou si v roce 2011 vzal. A tentýž rok se jim narodil syn Ondřej.