Miloslav Šimek se narodil 7.března 1940. Po vystudování Pedagogického institutu se stal učitelem (dějepis, čeština a výtvarná výchova). Na vysoké se Šimek potkal s J. Grossmannem, se kterým založili humoristickou dvojici a vystupovali v divadle Semafor. Jejich vystoupení v divadle měla velký úspěch, kromě toho společně vystupovali ještě v divadélku Slunéčko, kde vznikl základ jejich pozdějších Návštěvních dnů. V průběhu vojenské služby Šimek spoluzaložil divadelní soubor VOJ (Vojenské Jeviště). Po jejím skončení se vrátil ke spolupráci s Grossmannem, se kterým působil až do jeho smrti.
Po smrti Jiřího Grossmanna spolupracoval s Luďkem Sobotou a Petrem Nárožným a od roku 1986 s Jiřím Krampolem. Těsně po sametové revoluci vyvrcholily neshody mezi jednotlivými tvůrčími skupinami v divadle Semafor a skupina Miloslava Šimka byla společně se skupinou Josefa Dvořáka ze Semaforu "odejmuta". V roce 1990 Šimek založil Divadlo Jiřího Grossmanna, kde vystupoval nejprve s Jiřím Krampolem a Uršulou Klukovou, od roku 1995 pak se Zuzanou Bubílkovou (S politiky netančím, Politické harašení). Vyjma své hlavní divadelní činnosti se podílel na založení a organizaci několika zábavných mládežnických klubů. Spolupodílel se také na tvorbě kabaretních pořadů (první se jmenoval Polotrapno).
Šimkova celoživotní partnerka byla Magdaléna Klímová, se kterou se oženil v roce 1962 v neratovské kapli v Orlických horách. Narodily se jim tři dcery – Eva, Magdalena a Hana.
Zemřel předčasně v roce 2004 na vážné onemocnění, které před veřejností dlouho tajil. Vlastně byl tajemstvím zahalen celý jeho soukromý život. Nerad prohrával.