Až do patnácti let byla Rihanna jednou z mnoha, která zpívala ráda a dobře, ale nikdo o ní nevěděl. Když jí bylo patnáct let, tak ale na Barbados přijel na dovolenou producent Evan Rogers. Hned poté Riahanna nahrála v USA několik písní a rozeslali je nahrávacím společnostem. Vzápětí podepsala smlouvu se společností Def Jam Recordings, kterou vlastní zpěvák Jay-Z.
V roce 2005 vydala Rihanna své první album. I když bylo úspěšné, netěžila z něj dlouhou dobu. Přešla ihned k další práci a po necelých osmi měsících vydala druhé. Největší zlom však přišel až s třetím albem Good Girl Gonne Bad, které vydala v roce 2007. Se singlem Umbrella pronikla do celého světa a obsadila první příčky všech hitparád. Dál pokračovala na vlnách úspěchu.
V roce 2009, 2010 a 2011 vydala Rihanna další tři alba. Všechna velmi úspěšná. Zařadila se k nejsledovanějším celebritám světa a stala se s ohledem na věk doposud nejprodávanějším umělcem světa. Za svou, zatím jen krátkou kariéru už získala sedmkrát ocenění Grammy, několik American Music Awards a Bilboard Music Awards. Celkem vyhrála přes 253 cen a získala minimálně 553 dalších nominací. Je nejsledovanější osobností z oblasti umění na kanále YouTube. Zatím poslední album s názvem Unapologetic vydala v roce 2012.
Mimo své pěvecké schopnosti na sebe strhla pozornost všech světových médií v roce 2009 kvůli incidentu s Chrisem Brownem. Nečekaně zrušila své vystoupení na předávání cen Grammy. Hned poté se do světa rozletěly fotky jejího zmláceného obličeje. Její přítel Chris Brown byl za napadení odsouzen k prospěšným pracím. Nikdy se k sobě i přes mnohé spekulace nevrátili. Toho pravého stále hledá.
Kromě hudby se začala Rihanna věnovat i módě – stala se tváří kampaní několika světových značek, sama je považována za modní ikonu a navrhla také vlastní parfém. Navíc založila vlastní nadaci The Belive Foundation, která se zaměřuje na transplantaci kostní dřeně. Rihanna také velmi notně s fanoušky komunikuje přes sociální sítě. Na twitteru má 36,7 milionu sledujících uživatelů. Témeř denně sdílí fotky ze svého soukromí, nebojí se ani erotických momentek. Proslulá je i svými extravagantními změnami účesů a barvy vlasů.