Svou kariéru sportovního redaktora a komentátora Jaromír Bosák nastartoval v rádiu Bonton. Psal články o fotbalu do časopisu Gól, hlavně o německé Bundeslize. Roku 1994 začal komentovat fotbalové přenosy pro Českou televizi. Kromě fotbalu je také milovníkem golfu, který též komentuje. Stal se šéfredaktorem českých edic golfových časopisů Golf Vacations a GolfPunk.
Kromě sportovního redaktora a komentátora je Jaromír Bosák i moderátorem a autorem několik publikací. Jmenujme např. Jak jsem potkal šampiony, Africký deník, Brazilský deník či Finále na dosah.
Jaromír Bosák se také věnuje charitativní činnosti. Je členem týmu Real TOP Praha (stejně jako třeba herci Ivan Trojan, Martin Dejdar, Michal Dlouhý či Leoš Noha), v jehož dresu se zúčastňuje dobročinných zápasů a akcí.
V roce 2008 se Jaromír Bosák společně s tanečnicí Evou Krejčířovou zúčastnil třetí řady soutěže České televize StarDance ...když hvězdy tančí. Ačkoliv nikdy předtím netancoval, velká podpora televizního publika mu přinesla pomyslný bronz. Podobně jako v roce 2015 baviči Lukáši Pavláskovi.
Jaromír Bosák je ženatý. Jeho manželka, Slovenka Alena, byla roky zdravotní sestřička; poté dostala práci ve farmaceutické společnosti. Manželé žijí v domě v Šestajovicích u Prahy, děti nemají.
Sportovní komentátor Jaromír Bosák je známý svými vtipnými a překvapivými komentáři, z nichž se některé staly legendárními a zlidověly.
„Takhle rozzuřeného trenéra jsem ještě neviděl. Potkat ho v noci, zakousnu se do stromu a dělám suchou větev.“
„Tohle už je příliš dlouhé na Kaladzeho, to by musel mít nastartovanou motorku.“
„A toto mělo s fotbalem asi tolik společného jako čabajka s racionální výživou.“
„Tak to bylo o prsa korejský ženy.“
„Protáhl se mezi dvěma obránci, jako by tam byli namalovaní.“
„Ševčenko neprorazil. To by u toho musel být jeho otec, tankista…“
„Dnes jsme bohužel sledovali zápas, v němž si podala ruku bída s nouzí.“
„Naštěstí ta rána měla rychlost asi tak šest kilometrů za dva dny.“