Jako manažer prošel Jiří Milek řadou vysokých pozic: generální ředitel a člen statutárních orgánů zemědělského a potravinářského koncernu Úsovsko se sídlem v Klopině na Šumpersku a dalších firem, zejména jeho dceřinek. Koncern vyrábí mj. tyčinky Fit a křupky Bersi.
JIŘÍ MILEK - JAK JEJ HODNOTÍ ODBORNÍCI
Opakovaně Jiří Milek usedl do představenstva Agrární komory ČR. Stal se také místopředsedou předsednictva spolku Iniciativa zemědělských a potravinářských podniků, který hájí domácí výrobce, snaží se prosazovat větší ochranu domácího trhu a propaguje tuzemské potraviny.
V roce 2011 byl Jiří Milek v anketě Manažer roku 2010 vyhlášen manažerem odvětví výroba potravin. V letech 2013 a 2014 získala společnost Úsovsko EKO z koncernu Úsovsko ocenění Zemědělec roku.
Do politiky se Jiří Milek pokusil vstoupit ve volbách 2012, kdy jako nestraník kandidoval za Nezávislou dobu do Zastupitelstva Olomouckého kraje. Neuspěl, a to stejně jako v předčasných parlamentních volbách 2013, po pádu vlády Petra Nečase, v nichž se o poslanecký mandát ucházel opět jako nestraník, ale za hnutí ANO 2011.
Po parlamentních volbách 2017 byl Jiří Milek prezidentem Milošem Zemanem 13. prosince téhož roku jmenován ministrem zemědělství v menšinové vládě Andreje Babiše.