Lenny, vlastním jménem Lenka Filipová, vyrůstala v hudebním světě od mala, což se na ní projevilo už ve čtyřech letech, kdy začala hrát na klavír. Hře na tento nástroj se Lenny věnovala naplno - od šesti do deseti let navštěvovala základní uměleckou školu ve stejném oboru a zároveň jazykovou školu, kde se naučila mluvit plynule anglicky.
Nejdříve na škole hrála v dramatickém kroužku a zpívala ve sborech. Časem jí zklákal sólový zpěv s doprovodem klavíru a začala se mu plně věnovat. Svou první píseň složila už v jedenácti letech. Ve svých šestnácti letech začala Lenny hrát s kapelou, se kterou pak také doprovázela matku Lenku Filipovou na jejím turné v Evropě, Austrálii, Kanadě i USA. V mezinárodní americké soutěži International songwriting competition se její píseň You're My Everything dostala až do semifinále.
Rok 2013 byl pro Lenny velkým: podepsala smlouvu s hudebním vydavatelstvím Universal Music, vydala své první EP se čtyřmi skladbami, byla nominována v kategorii Objev roku v anketě Český Slavík Matonni, odmaturovala na anglicko-českém gymnáziu Amazon, v říjnu začal v Londýně studovat obor textař na hudební škole a v prosinci ještě stihla vydat soje druhé EP Fighter.
Lenny zabobovala na Andělech 2016, kdy si sošky odnesla rovnou čtyři. Bylo to v kateroriích Zpěvačka roku, Album roku, jímž se stalo její debutové studiové CD Hearts, dále pak Skladba roku, kde šlo o její hit Hell.o, o nejž se jednalo i v případě Videoklipu roku.
Úspěch Lenny slavila i v dubnu 2023, kdy dostala Anděla v kategorii Zpěvačka roku.
Taletovaná Lenny je dcerou folkové zpěvačky, šansoniérky a proslulé kytaristky Lenky Filipové. Matka byla i její manažérkou, tedy pokud šlo o společná vystoupení. A někdy mezi nimi zajiskřilo. "Jednou mi máma dokonce strhla plat. Řekla mi, že jsem byla nepříjemná, nesoustředěná a mé chování bylo nevhodné," svěřila se Lenny. A dusno nastolo i tehdy, když přišla domu s tetováním.
Kromě maminky má Lenny slavného i děděčka. Byl jím herec Adolf Filip.
V roce 2018 začala Lenny chodit s muzikantem Marpem, který kvůli ní opustil manželku, s níž má dvě děti.