Jiří Čáslavka promýšlií globální změna a jejich dopady na život společnosti i životního prostředí. Působí v analytickém centru Glopolis, věnuje se ekonomickým a finančním otázkám. Věnuje se Evropské unii, a to jak v jedné z bruselských organizací, tak v české radě pro nevládní organizace.
Do února 2015 byl Jiří Čáslavka členem Strany zelených, kandidoval za ni v mnohých volbách. Dokonce radil ministru zahraničí Karlu Schwarzenbergovi, jehož do vlády nominovali původně zelení. V roce 2015 Jiří Čáslavka zeleným vyčetl přílišný radikalismus, rozloučil se s nimi a vstoupil pak do TOP 09.
Jakožto expert na zahraničí se Jiří Čáslavka účastnil mise ve Východním Timoru, postiženého nvlnami nepokojů. Později se v jedné z firem z oboru informačních technologií zaměřil na Balkán a střední Evropu.
Do roku 2010 byl Jiří Čáslavka zastupitelem v Praze 10, zažil éru místního komtra Tomáše Hrdličky. Posléze se Jiří Čáslavka vrátil do rodných Pardubic, se zelenými však zde neuspěl ani v parlamentních, ani v krajských volbách.
V senátních volbách 2016 se na Pardubicku Jiří Čáslavka stal vyzývatelem senátorky Miluše Horské. Senátorka se rozhodla svůj post obhajovat, podpořili ji nestraníci lidovci a právě zelení. "Chci oslovit všechny občany, kteří jsou prozápadně orientovaní, chtějí zachovat a zlepšovat vládu práva, nezávislost médií veřejné služby a otevřenou společnost," řekl o kandidatuře do Senátu Jiří Čáslavka, který je ženatý a má dvě děti.
VŠE O KRAJSKÝCH A SENÁTNÍCH VOLBÁCH 2016 ZDE