Jeden z největších momentů Dee Ocleppo, byla určitě svatba s módním návrhářem Tommy Hilfigerem, která proběhla 12. prosince roku 2008 v jednom z Hilfigerových sídel. Tímto se Dee dostala do podvědomí módního průmyslu a celkové návrhářské smetánky. Hilfiger podle amerického tisku, obdaroval Ocleppo zásnubním prstenem s 8,2 karátovým diamantem a své líbánky prožili na Mustique, soukromém ostrově v Západní Indii.
I přes informace, že neplánovali mít společně žádné další děti, se jim 4. srpna 2009 narodil syn Sebastian Thomas Hilfiger.
I když už ne jako super-modelka, Ocleppo navštěvuje i nadále módní události. Vystavuje se hrdě po boku svého muže na vernisážích, večírkách celebrit a další akcí, čím navazuje na svou úspěšnou kariéru v průmyslu.
Zajímavostí je, že v minulosti byla Dee Ocleppo spojována v milostné aféře s Brucem Willisem nebo monackým princem Albertem. I když si své jméno nechala i po svatbě původní, prezentuje se často i pod pseudonymem Mrs. Hilfiger.