Po absolvování Národohospodářské fakulty Vysoké školy ekonomické v Praze Jiří Dolejš na své alma mater čtyři roky vyučoval. Poté nastoupil do Prognostického ústavu ČSAV, kde působil v letech 1984 až 1990. V té době vstoupil do KSČ (v lednu 1989).
JIŘÍ DOLEJŠ A ÚPLATKÁŘSKÁ AFÉRA
Po Sametové revoluci Jiří Dolejš zůstal členem nástupnické KSČM a krátce pracoval v Ústavu hospodářské politiky. V komunálních volbách 1994 i 1998 byl za komunisty zvolen do Zastupitelstva hlavního města Prahy. Posléze opakovaně kandidoval neúspěšně.
Poslanecký mandát Jiří Dolejš poprvé získal roku 2002. Ve Sněmovně setrval do srpna 2013. Od října téhož roku, po předčasných volbách, které se konaly po pádu vlády Petra Nečase, se do křesla v dolní komoře vrátil, kdy díky preferenčním hlasům přeskočil pražskou lídryni KSČM Martu Semelovou, stejně jako ve volbách 2017. Ve volbách 2021 strana ze Sněmovny vypadla.
Komunista Jiří Dolejš projevil svůj zájem i o křeslo v horní komoře. Kandidoval ve volbách 2012. Postoupil do druhého kola, v němž ho v boji o funkci v Senátu porazila Daniela Filipiová (ODS).
Po volebním propadáku začala strana šetřit. Bez práce v květnu 2023 tak Jiří Dolejš zůstal po téměř 32 letech. Na cestu dostal odstupné a ve straně podle svých slov míní nadále zůst.
V roce 2006 byl Jiří Dolejš napaden a zbit skupinou násilníků, podle mínění komunisty šlo o politicky motivovaný útok.
Otec Jiřího Dolejše byl policista dělnického původu, tehdy člen Sboru národní bezpečnosti, matka se živila jako úřednice. Oba byli v KSČ.
Jiří Dolejš je rozvedený. S právničkou Lenkou, s níž byl ženatý v letech 1988 až 2000, má dcery Markétu a Vendulu.