Vystudovala VŠE v Praze. Ještě během postgraduálního studia na vysoké škole si Jana Bobošíková rok přivydělávala jako uklízečka. Posléze pracovala v České televizi, Hospodářských novinách, Českém rozhlasu, v rádiu Frekvence 1 a na TV Nova.
Do povědomí české veřejnosti se Jana Bobošíková dostala díky krizi v ČT na přelomu let 2000 a 2001, kdy se postavila proti redaktorům stávkujícím kvůli ovlivňování vysílání ze strany politiků a stala se na dva týdny ředitelkou zpravodajství ČT (vysílání se posměšně říkalo Bobovize).
Neúspěšně se Jana Bobošíková snažila stát šéfkou Českého rozhlasu či usednout do Rady pro rozhlasové a televizní vysílání. Její jediný - velmi kontroverzní úspěch na mediálním poli - bylo zmíněné šéfování zpravodajství ČT, které trvalo pouhých patnáct dní.
V roce 2002 Jana Bobošíková poskytla rozhovor časopisu Playboy, který se týkal jejího života a především politické kariéry. V té slavila úspěch jen jednou, a to v roce 2004, kdy byla spolu s Vladimírem Železným zvolena do Evropského parlamentu za hnutí NEZÁVISLÍ. V EP setrvala pět let.
Pak Jana Bobošíková založila politické strany Suverenita či Hlavu vzhůru. Proslula tím, že kandidovala všude, kam se dalo - v roce 2008 na post prezidentky ČR za KSČM, (tu nakonec vzdala), o dva roky později do Sněmovny. Ani tehdy jí štěstí nepřálo.
V roce 2010 Jana Bobošíková za stranu Suverenita neúspěšně kandidovala na primátorku města Prahy, stejně jako opakovaně do Senátu. Během roku 2012 posbírala síly a v roce 2013 se rozhodla opět kandidovat na post prezidentky ČR - a opět jí štěstí nepřálo, ostatně jako i předčasných parlamentních volbách 2013, po pádu blády Petra Nečase. Tehdy to bylo za stranu Hlavu vzhůru.
Snaha Jany Bobošíkové dostat se kamkoli vyústila v to, že se o ní po internetu začaly šířit vtipy. Např. po ZOH v Soči 2014, že zabojuje o pozici trenérky národního hokejového mužstva. Nebo že bude chtít být premiérkou či prezidentkou Ukrajiny.
V roce 2015 byla Jana Bobošíková zvolena předsedkyní Lidické pobočky Českého svazu bojovníků za svobodu (ČSBS), což přimělo některé členky k odchodu z organizace. Koncem roku 2019 založila Institut svobody a demokracie, který se jí stal berličkou k zajišťování aktivit v politice.
V parlamentních volbách 2021 se Jana Bobošíková stala lídryni uskupení Volný blok, a to v Praze. Zvolena nebyla.
Jana Bobošíková se roku 1986 provdala za podnikatele Pavla Bobošíka. Vychovali dceru Janu a syna Pavla. Manžel političky zemřel 16. března 2022.