Už při draftu v roce 2005 se říkalo, že Sidney Crosby je jeden z nejtalentovanějších hráčů a že má být stejně dobrý, jako legendární Wayne Gretzky. Šikovný Kanaďan začal s hokejkou ve dvou letech, kdy střílel pukem do rodinné sušičky na prádlo. Bruslit uměl už ve třech letech, v sedmi letech udělal svůj první rozhovor a stal se žádaným zbožím mezi novináři a sportovními komentátory.
Crosbyho kariéra je spojená především s Pittsburghem Penguins, kde hned ve své první sezoně ve slavné NHL pokořil hranici sta kanadských bodů. Stal se nejmladším kapitánem v historii ligy a zároveň také jako nejmladší kapitán dovedl svůj tým ke Stanley Cupu. Ten podruhé získal v roce 2016.
Během kariéry se Sidney Crosby potýkal s nepříjemným zraněním, utrpěl totiž otřes mozku a nemohl tak odehrát většinu zápasů v sezoně 2011/2012.
V roce 2010 i o čtyři roky později reprezentoval Sidney Crosby Kanadu na Olympijských hrách a výraznou měrou je podepsán pod zlaté medaile, které kolébka hokeje na obou turnajích získala. V roce 2010 před domácím publikem rozhodl v prodloužení zlatým gólem. Byl také kapitánem Kanady na MS v České republice v roce 2015 a dovedl tým ke zlatým medailím.
Z českých hráčů zná Crosbyho hodně dobře Tomáš Vokoun z působení právě v Pittsburghu a třeba i Petr Sýkora, který s Kanaďanem vyhrál již zmíněný pohár lorda Stanleyho.
Sidney Crosby je zkrátka symbolem hokeje, stejně jako ve svých dobách Wayne Gretzky, či Mark Messier.