Příchod Francise Alberta Sinatry na svět byl těžký. Při jeho porodu byly použity kleště, které mu způsobily tržné rány na krku, tváři a uchu. Navíc po narození nedýchal. Lékař neviděl naději na jeho záchranu a věnoval se proto matce, která byla v kritickém stavu. Malého Francise zachránila jeho babička, dala ho totiž pohotově pod studenou tekoucí vodu a tím jej probudila k životu. Komplikovaný porod měl své následky. Za jizvy v obličeji se Frank styděl a po zbytek života je maskoval make-upem. Při poranění ucha došlo k protržení bubínku, kvůli čemuž nemohl nastoupit k letectvu.
Brzy v mládí se zhlédl ve hvězdě tehdejší doby, zpěvákovi a herci Bingu Crosbym, a tak začal vystupovat jako barový zpěvák. První velký úspěch zaznamenal s písní I’ll never smile again a od té doby jeho kariéra neměla konkurenci. Byl prvním umělcem, který zažil skutečné šílenství fanynek. Některé byly dokonce schopny na lopatách odnášet jeho stopy ve sněhu, aby si je mohly dát do mrazáku.
Když jeho první sláva opadávala, vynaložil veliké úsilí, aby mohl hrát ve filmu Odtud až na věčnost. Snaha se vyplatila, dostal Oscara za nejlepší mužský výkon ve vedlejší roli a to jej katapultovalo do popředí nejen amerického, ale i světového showbyznysu.
Jeho sláva měla sice různé výkyvy, ale jméno Frank Sinatra se stalo pojmem a dobře vydělávající značkou. Právě proto se jeho syn Frank junior stal 8. prosince 1963 obětí únosu. Naštěstí se jednalo o velmi zpackanou akci.
Únosci požadovali 250 tisíc dolarů, Frank Sinatra nabídl celý milion, to ale odmítli. Během únosu si se Sinatrou telefonovali. Měnili přitom místa, odkud volali a odkud měl volat on jim. Jednou dokonce došlo k tomu, že měl volat z telefonní budky, ale zjistil, že nemá drobné. Od té doby prý nikdy nebyl bez pár mincí v kapse. Sami únosci si brzy uvědomili, že se jim akce nepovedla a 10. prosince juniora pustili.
Frant Sinatra byl čtyřikrát ženatý. Jeho první ženou byla Nancy Barbato, s níž měl tři děti (Nancy, Franka a Christinu). Manželství trvalo 12 let, dokud nepotkal krásku stříbrného plátna Avu Gardner, která ho naprosto okouzlila. Druhé manželství však trvalo pouhé dva roky. Stejně tak další manželství s o třicet let mladší herečkou Miou Farrow. V roce 1976 se oženil s Barbarou Blakeley Marx, s níž vydržel do konce života.
Známé byly samozřejmě i Sinatrovy časté zálety. Mezi jeho milenky patřila údajně i Marilyn Monroe, se kterou později seznámil amerického prezidenta Johna Fitzgeralda Kennedyho, čímž se zasloužil o jeden z nejznámějších milostných románku všech dob.
Byl mnohokrát podezírán ze spolupráce s mafií. Ve filmu Kmotr je postava zpěváka Johnnyho Fontana, kterému s kariérou pomáhá mafie. Této postavě měl být předobrazem právě Frank Sinatra, což ho prý velice ranilo. Jaká byla skutečnost?
Např. podle Karla Gotta měl Frank Sinatra díky mafii vliv na kariéru svých dvou kolegů. Swingař Tony Bennett, který se dočkal velké slávy až ve stáří, by měl podle něj větší úspěch, ale podsvětí to nedovolilo. Stejně tak tomu podle Karla Gotta bylo i v případě malého zpěváka velkého hlasu Ala Martina, který se prý mafii a Sinatrovi znelíbil tím, že ztvárnil zmíněnou roli zpěváka ve filmu Kmotr. Sám Frank Sinatra nikdy nepopíral, že s mafiány komunikoval. Nebylo prý možné se tomu vyhnout a bylo nebezpečné jimi opovrhovat, ale rázně odmítal jakoukoli spolupráci.
Každopádně nebyl žádným svatouškem. Skoro každý den vypil láhev Jacka Danielse a vykouřil několik desítek cigaret. Často projevoval značnou agresivitu a pro ránu pěstí nikdy nešel daleko. Další stinnou stránkou v jeho životě byla účast v pornofilmu. Podle autora jeho životopisu Darwina Portera k tomu došlo v roce 1934, když si Frank Sinatra potřeboval vydělat na živobytí.
I kdyby bylo vše negativní, co se o Franku Sinatrovi říkalo a napsalo, pravdou, jisté je, že byl interpretem skvělých písní (např. My way, Fly me to the moon, I‘ve got you under my skin…), které už asi nikdo nenazpívá lépe.
Frank Sinatra zemřel v 82 letech na následky infarktu. Byl pohřben v Palm Springs. Na svou poslední cestu dostal láhev Jacka Danielse, karton cigaret a několik mincí do kapsy. Na jeho náhrobku je uveden název jeho velikého hitu: "The best is yet to come" (To nejlepší teprve přijde).