Když zrovna nemluví o sexu, o kterém mluví velmi rád a často anebo neprozrazuje tajemství, která by raději měla zůstat za zdmi jeho domu, jako je sex s plyšákem jeho dětí, je Sandler skvělý herec.
Už v mládí Sandler zjistil, že je přirozeným komikem a tak se po nějaký čas pravidelným vystupováním v klubech a kampusech na New York University začal živit.
S Jackem Nicholsonem si zahrál ve filmu Kurz sebeovládání. Úspěchu se mu také podařilo dosáhnout s filmy Klik- život na dálkové ovládání, 50x a stále poprvé nebo v komedii Machři, kde si zahrál se Salmou Hayek. A stejně jako ty dobré má i ty špatné filmy. Za komedii Jack a Jill si Sandler v roce 2012 vysloužil deset nominací na Zlatou malinu, což je ocenění za nejhorší filmové počiny roku. Překonal tak rekord Eddieho Murphyho, který v roce 2007 získal 5 nominací.
Když v roce 2007 vydělal milion dolarů, daroval je organizaci zajišťující mimoškolní aktivity mládeže Boys and Girls Club v jeho rodném městě Manchasteru v New Hampshire. Stejný rok daroval 2.100 amerických dolarů na prezidentskou kampaň republikánského kandidáta Rudyho Giulianiho.
V roce 2003 se oženil s herečkou Jacqueline Samantha Titoneovou. Ta později konvertovala k Sandlerově náboženství, judaismu. Pár má dvě dcery- Sadie a Sunny.