Vystudoval hudebně-dramatický obor Státní konzervatoře Praha. V Činoherním studiu Ústí nad Labem Jan Jankovský začal nejen hrát, ale též působit jako režisér a dramaturg.
Po studiích Jan Jankovský hostoval mj. v Národním divadle, Městských divadlech pražských nebo ve Švandově divadle. Diváci ho mohli vidět také v Dejvickém divadle či na Letních shakespearovských slavnostech.
Poprvé se Jan Jankovský před profesionální kamerou objevil v seriálu Expozitura, který se natáčel v roce 2007. Hrál i v dalších, např. Atentát, Specialisté, Dáma a Král, Pustina, Ohnivý kuře, MOST! nebo Devadesátky.
Na filmovém plátně Jan Jankovský ztvárnil epizodní úlohy mj. ve válečném dramatu Protektor (2009), v komedii Rekvalifikace (2011) či v koprodukčním snímku Návštěvníci 3: Revoluce (2016) s Jeanem Renem v hlavní roli.
Za postavu pokrývače Tomáše ve vztahovém dramatu Chyby (2021) v režii Jana Prušinovského byl Jan Jankovský v roce 2022 nominován na Českého lva v kategorii Hlavní herec. Na sošku krále zvířat získal film celkem osm nominací.
Další role Jan Jankovský dostal v thrilleru Stínohra (2022) a ve válečném dramatu Zablácené boty (2023).
Jan Jankovský se věnuje také hudbě, stál u zrodu kapely Gambrz Reprs, a kreslení komiksů.