Oldřich Lipský se narodil v Pelhřimově do rodiny vyhlášeného cukráře. Jeho otec, Vilém Lipský byl zaníceným ochotníkem a režisérem a ochotničení se věnoval i mladý Oldřich a jeho bratři, pozdější herci Lubomír Lipský a Borek Lipský.
Oldřich Lipský studoval na pelhřimovském gymnáziu, do uzavření školy nacisty roku 1941. Současně hrál v ochotnickém studiu Mladá komedie. Po okupaci odešel do Prahy studovat práva a filozofii. Divadlo však bylo silnější, stal se režisérem, uměleckým ředitelem a hercem Divadla satiry. Po jeho uzavření pracoval ve filmovém studiu Barrandov, nejprve jako spoluscenárista a spolurežisér, svůj první vlastní film Cirkus bude natočil v roce 1954.
Oldřich Lipský natočil mnoho velmi oblíbených filmů, mezi ně patří např. Jáchyme, hoď ho do stroje, Marečku, podejte mi pero!, Limonádový Joe, Adéla ještě nevečeřela či Tajemství hradu v Karpatech.
Jako režisér debutoval ve spolupráci s čistě divadelním režisérem Janem Strejčkem budovatelskou komedií s Vlastou Burianem z jihomoravské vesnice Slepice a kostelník.
Největší úspěch režií Oldřicha Lipského spočívá v 60., 70. a 80. létech, kdy natáčel dodnes populární snímky, které můžeme rozdělit na tři oblasti: na komedie, parodie a dětské filmy. Ve svých filmech, které měli vždy vysokou a vkusnou úroveň a nezanedbatelný divácký ohlas, hráli naši nejlepší herci, počínaje jeho bratrem Lubomírem Lipským, Milošem Kopeckým, Rudolfem Hrušínským, Vladimírem Menšíkem, Jiřinou Bohdalovou, Karlem Effou, Jiřím Sovákem a dalšími.