Vystudoval pražskou střední pedagogickou školu. Na konzervatoři se zpěvák Matěj Ruppert ohřál jen půl roku. Kromě tónů se věnuje i filmu. Zahrál si v komedii Pupendo, v road movie Pusinky nebo v dramatických 3 sezónách v pekle.
V roce 2006 vyhrál hudební anketu Zlatý slavík v kategorii Skokan roku. Vyzpíval si i sošku Anděla Akademie populární hudby. Své nadání předvádí dodnes v kapele Monkey Business. Koncerty skupiny jsou známé extravagantními a bláznivými kousky. Matěj Ruppert se podílí i na řadě dalších hudebních a uměleckých projektů, např. na rockovém projektu Neruda, který rozjel v roce 2010.
Na loďce ubíhající šumavskou řekou Otavou si Matěje Rupperta vzala herečka a zpěvačka Karolína Chytilová. Manželství se ale záhy rozpadlo. Chytilové později diagnostikovali rakovinu prsu. Mezi jeho expartnerky patří herečka Sandra Nováková nebo zpěvačka Tereza Černochová.