Před Sametovou revolucí 1989 byl Karel Kryl známý svou kritikou režimu (pamflety Tak vás tu máme, Veličenstvo kat, Hle jak se perou, Král a Klaun a další), ale zabýval se i milostnou tematikou (např. sbírky poezie Sedm básniček a zrcadlo, 17 kryptogramů na dívčí jména). Nechal se inspirovat také biblickými texty (např. Žalm 71, Žalm 120, Zapření Petrovo, Jidáš, Děkuji).
První desku vydal půl roku po vpádu sovětské armády. Zejména titulní píseň Bratříčku, zavírej vrátka získala u lidí na popularitě. Jeho písně byly brzy zakázány, a tak 9. září následujícího roku Karel Kryl emigroval a usadil se v Mnichově.
Tam zůstal dvacet let a podílel se mj. na vysílání Radia Svobodná Evropa. V roce 1973 se Karel Kryl oženil s Evou Sedlářovou, ale manželství po dvou letech skončilo rozvodem.
Když se Karel Kryl v listopadu 1989 vrátil do vlasti, vítaly ho davy nadšených fanoušků. Na Václavském náměstí zpíval z balkonu knihkupectví Melantrich národní hymnu po boku Karla Gotta, což mu bylo nepříjemné, protože Mistra považoval za ikonu komunistického režimu.
V únoru 1991 se Karel Kryl podruhé oženil se svou dlouholetou německou přítelkyní Marlen Brousertovou a zůstal s ní až do smrti. Ta mu děla i daňového poradce, protože pracovala jako bankovní úřednice. Někteří lidé to nazývali sňatkem z rozumu, jiní si mysleli, že tím chtěl zlegalizovat svůj pobyt v Německu. Podle jeho vyjádření ve vztahu nebyla taková vášeň, jako v prvním manželství.
I když byl Karel Kryl drobný, ženatý a podle přátel věčně nespokojený, byl oblíbený u žen. „Nikdy nešel spát sám. Ženy milovaly jeho, on miloval je. To byl jeho život, jeho vášeň,“ potvrdil pro server Ahaonline.cz jeho velký kamarád Ivan Martin Jirous, přezdívaný Magor.
Mezi nejznámější milenky Karla Kryla patří např. novinářka Markéta Matoušková, která se s ním seznámila ve svých šestnácti a o jejich vztahu napsala knihu.
Po návratu do vlasti by Karel Kryl nejdřív nadšený, ale velmi rychle vystřízlivěl. Z kritiky komunismu se stala kritika nových poměrů, a když 3. března 1994 zemřel na infarkt, mnozí tvrdili, že ho ve skutečnosti zabilo zlomené srdce.
Zádušní mši celebroval Krylův přítel Jan Anastáz Opasek v klášterním kostele sv. Markéty v Praze.