Hereckou kariéru Kaitlyn Dever zahájila již v mládí, kdy účinkovala v místních divadelních představeních a v reklamách. Na filmovém plátně debutovala v roce 2009 v rodinném dramatu Americká děvčata: Odvážná Chrissa (An American Girl: Chrissa Stands Strong).
Do povědomí široké divácké veřejnosti se Kaitlyn Dever dostala díky rolím Eve Baxter v televizním seriálu Last Man Standing (Poslední chlap) a Loretty McCready v seriálu Justified (Strážce pořádku). Uznání kritiky získala za své výkony ve filmech Short Term 12 (Dočasný domov) či Booksmart (Šprtky to chtěj taky).
Kaitlyn Dever byla nominována na několik cen, včetně Zlatého glóbu za výkony v minisériích Unbelievable (Neuvěřitelná) z roku 2019 a Dopesick (Absťák) z roku 2021.
Dceru Julie Roberts a Georgeho Clooneyho Lily Cotton si Kaitlyn Dever zahrála v tragikomedii Vstupenka do ráje (Ticket to Paradise) z roku 2022.
Kromě herectví se Kaitlyn Dever věnuje muzice. Je talentovanou zpěvačkou, účinkovala na několika soundtracích a v hudebních produkcích.
Je známá svou angažovaností v sociálních a ekologických záležitostech. Kaitlyn Dever se vyjadřuje k otázkám, jako je např. změna klimatu nebo kontrola zbraní.